Diferența cheie: Windows Mobile 6.5 a fost introdus inițial ca o actualizare stopgap la sistemul de operare Windows Mobile 6.1. Această actualizare a fost destinată să reducă diferența dintre sistemul de operare 6.1 și sistemul de operare 7, ceea ce face mai ușor trecerea de la sistemul mai vechi la cel mai nou. Windows Phone 7 nu este exact o actualizare a Windows Mobile 6.5; este un sistem complet nou de operare. Windows Phone 7 este construit pe un kernel diferit de Windows Mobile și nu este compatibil înapoi. Windows Phone 7 a fost cu mult mai mare decât sistemul de operare Windows Mobile 6.5. În plus față de schimbarea aspectului sistemului de operare, compania a adăugat și eliminat multe caracteristici din versiunea mai veche.
Windows Mobile 6.5 a fost introdus inițial ca o actualizare a sistemului de operare Windows Mobile 6.1. Această actualizare a fost destinată să reducă diferența dintre sistemul de operare 6.1 și sistemul de operare 7, ceea ce face mai ușor trecerea de la sistemul mai vechi la cel mai nou. Actualizarea nu a fost niciodată parte a planului Microsoft și a fost considerată o actualizare minoră a sistemului mai vechi până când compania a lansat noul Windows Phone 7 OS în 2010. Actualizarea a fost anunțată la Mobile World Congress 2009 și primele telefoane care rulează acest sistem au fost lansat în octombrie 2009. Compania a furnizat, de asemenea, trei actualizări minore pentru sistem, 6.5.1, 6.5.3 și 6.5.5, care au fost făcute pentru a ajuta clienții să treacă de la Windows Mobile la noul Windows Phone. Sistemul de operare 6.5 a venit cu o interfață de utilizator actualizată care era similară cu cea oferită de playerul Microsoft Zune. UI a oferit un nou ecran Astăzi și etichete vertical derulante denumite "Titanium". Compania a furnizat, de asemenea, un nou browser Internet Explorer 6. În plus față de noul sistem de operare, compania a anunțat, de asemenea, câteva noi servicii de cloud computing, cum ar fi: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket era similar cu Android Market și oferă aplicații descărcabile utilizatorilor.
Windows Phone 7 a fost cu mult mai mare decât sistemul de operare Windows Mobile 6.5. În plus față de schimbarea aspectului sistemului de operare, compania a adăugat și eliminat multe caracteristici din versiunea mai veche. Windows Mobile 6.5 a fost extrem de personalizabil, multe companii încorporând propriile UI pe sistemul de operare și schimbând complet aspectul sistemului de operare. Acest lucru a fost eliminat în Windows Phone 7, compania solicitând un set de cerințe de la producători. GSMArena precizează următoarele cerințe: WVGA Capacitive Screen Size, capabil de cel puțin patru puncte de atingere, procesor 1Ghz cu accelerare GPU, memorie RAM de 256MB, memorie flash de 8 GB, camera de 5 MP cu Flash Flash, A-GPS, Lumină ambientală, senzor de proximitate și trei taste hardware: Start, Căutare și Înapoi.
De asemenea, compania nu a permis modificări directe ale sistemului de operare, necesitând ca Panourile Live să rămână vizibile pe ecranul de pornire. Aplicațiile și alte programe software din Windows Mobile 6.5 au fost organizate în tab-uri, în timp ce în Windows Phone 7 acestea sunt afișate în Live Tiles. Windows Mobile 6.5 le-a solicitat utilizatorilor să facă clic pe butonul Meniu pentru a vedea toate aplicațiile disponibile pe dispozitiv, în timp ce în Windows Phone 7 alinierea spre dreapta pe ecranul de pornire permite utilizatorilor să vadă toate aplicațiile într-o listă alfabetică. În Windows Mobile 6.5, filele aplicației pot fi deplasate în jurul ecranului de meniu, permițând utilizatorilor să plaseze aplicațiile în funcție de utilizare. Cu toate acestea, în Windows Phone 7 utilizatorii pot conecta aplicațiile la plăcile Live. Windows Mobile 6.5 oferă, de asemenea, capabilități multitasking, permițând utilizatorilor să descarce un Task Manager pe care utilizatorii îl pot utiliza pentru comutarea aplicațiilor. În Windows Phone 7, acest lucru nu a fost disponibil până când o actualizare ulterioară a permis utilizatorilor să țină apăsat butonul din spate, care a afișat o captură de ecran a ultimelor cinci aplicații de acces. O altă diferență majoră constă în faptul că Windows Mobile App Store, magazinul de aplicații din Windows Phone 7 este mai bine organizat și oferă mai multe aplicații decât cea din Windows Mobile 6.5. Un glitch care a fost o problemă recurentă în Windows Mobile 6.5 a fost faptul că telefonul și aplicațiile ar fi atârnat și nu se încarcă, cerând utilizatorului să reseta telefonul în mod constant. Acest lucru a fost eliminat în Windows Phone 7.
Windows Mobile 6.5 a fost considerat o opțiune mai bună pentru mulți oameni, în special pentru mulți dezvoltatori, deoarece le-a permis să schimbe și să modifice sistemul de operare. Cu toate acestea, mulți utilizatori sunt, de asemenea, mulțumiți de aspectul nou și de un aspect mai strict al Windows Phone 7.